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李敖当年在「立法院」质询曾拿出自己年轻时的裸体照
【熊猫时报讯】】李敖一生曾经歷两次牢狱之灾，第一次是上世纪70年代初白色恐怖时期，为护人权协助台独人士彭明敏逃亡而受牵涉，被判入狱10年;第二次则是80年代因侵佔好友兼《文星》杂志创始人萧孟能财产案入狱半年。尽管如此，李敖也以「爱告人」出名，知名综艺节目主持人小S(徐熙娣)就曾一句玩笑而挨告，但李敖打官司多半「败多胜少」。
李敖的叛逆个性从学生时期就开始，对学校体制反感，高二休学在家自修，还曾和恩师严侨密谋叛逃，后来严侨被捕，李敖则因为年纪尚轻，在师长奔走下获得缓刑。不过，李敖未因此「得到教训」，26岁退伍后进入《文星》杂志，以《给谈中西文化的人看看病》一文始，以一个初出茅庐青年形象与多名多位学者长期笔战，成为文化界知名人物。
李敖这一生中有两次牢狱之灾。白色恐怖期间，李敖为护人权协助台独人士彭明敏逃亡，拿到台湾受迫害被关的政治犯名单，并要把这份名单送到联合国与人权组织去告发。李敖当年把名单转给国际特赦组织马汀，在日本被台独人士拿走，并且未得李敖同意即刊登在其台独刊物上，以致李敖被牵连而判囚10年，后获大赦，实际被监禁5年8个月。
打官司「败多胜少」
第二次入狱在1981年8月，是因「李敖侵占萧孟能家产」与「萧孟能诬告李敖」案。萧孟能是《文星》杂志创始人，《文星》杂志1965年被查禁后逃往海外，行前将超过2,000万新台币家产託付李敖代管，萧孟能半年后回台因财产纠纷与李敖对簿公堂。起初台北地方法院法官判李敖无罪，到了台湾高等法院后，改判李敖侵佔罪名成立，入狱半年定谳。
不过，曾经两度入狱的李敖也以「爱告人」出名，在台湾媒体圈也有「写李敖不要乱写，小心他告你」的传闻，就连艺人小S在节目上一句玩笑话「暗恋张兰」，就让李敖愤而提告，之后改以上小S主持的节目《康熙来了》五次为交换，撤销告诉条件。不过，李敖打官司「败多胜少」，他认为「打官司不在结果，而在于过程」。
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纵横文坛、政界半世纪的李敖曾多次就香港问题发言，四年前出席香港书展时曾警告「佔中」将会影响香港繁荣，使香港走上台湾的道路。据悉，李敖2012年更曾透过「优才计划」申请移民香港，但因早年在台湾两度入狱的纪录，被香港入境处要求解释原因和提供相关证明等手续，李敖怒斥香港当局「太侮辱人」，最终放弃移民。
怒斥「不懂甚么是政治犯」
李敖2012年与香港导演吴思远等人聚会时，大家谈起香港的「优才计划」，引起了李敖的兴趣，他当年10月随即填写申请表，当时吴思远与体育、演艺、文化及出版界立法会议员马逢国为其写推荐信，促请入境处接受李敖移民的申请。不过，入境处接到申请后将李傲当成「普通民众」对待，要求李敖提供作品，并解释入狱原因和证明英文程度等。
李敖怒斥香港当局说，「香港不懂甚么是政治犯，认为你坐过牢就是坏人，要你证明自己是好人，我怎么去证明?吴思远与高级官员沟通时说很欢迎我，但办手续时，就拿我当一般普通移民个案来对待，我当然就不理了，就不回信了」。「还有一条更离谱，要证明我的英文程度，太侮辱人了﹗表格每个问题都很无理，很不客气，拿你当罪犯来问」。
长期关注政坛时事的李敖曾多次就香港问题提出见解，其中2014年出席香港书展时警告，「佔中」将会影响香港繁荣，使香港走上台湾的道路，同时又批评北京中央硬性要求香港特首是「爱国者」纯属胡闹，认为即使让不愿意合作的人当选特首，北京仍然可以「掐死你脖子」。他又认为，香港立法会已失去优雅，点名斥「长毛这些人动作太多了」。
